DaChS - Organische Stoffklassen - Aldehyde & Ketone
Lehrplan (11.1):
Carbonylverbindungen Strukturmerkmal der Aldehydgruppe;
Eigenschaften und Verwendung von Methanal und Ethanal; Nachweis der reduzierenden
Wirkung der Aldehydgruppe; Additionsreaktionen Ketone, Bindungsverhältnisse
der Keto-Gruppe
Fak: Alkanale und Alkanone Löse- und Hilfsmittel; Formaldehyd:
Anwendung und Probleme; Aroma- und Duftstoffe
Links und Literatur zum Thema Aldehyde und Ketone finden Sie hier.
Da laut Lehrplan die höher oxidierten Kohlenstoff-Sauerstoff-Verbindungen
wie Aldehyde, Ketone und Carbonsäuren im Anschluss an die Alkanole unterrichtet
werden, bietet es sich an, Oxidationen von Alkanolen zur Überleitnug auf
das Thema "Aldehyde und Ketone" zu nutzen.
Denkbar sind folgende Reaktionen:
Eine Unterscheidung von primären, sekundären und tertiären Alkoholen ist mit Kaliumpermanganat-Lösung möglich und führt zu einer schönen Farbreaktion:
Oxidierbarkeit primärer, sekundärer und tertiärer Alkohole (Vers. 005)
Klassisch und von einer gewissen Lebensnähe (gerade für Schüler) ist der Alkotester, also die mehr oder weniger quantitative Bestimmung der Atemalkoholkonzentration:
Etwas seltener angewandt, aber durchaus schön anzusehen sind die "Pulsierenden Amöben", die Oxidation von Cyclohexanol-Tropfen in Dichromat-Lösung; allerdings ist hier der Zusammenhang zwischen dem beobachteten Effekt und der Oxidation nur mittelbar und deswegen für Schüler nicht einfach erkennbar.
Pulsierende Amöben (Vers. 007)
Aldehyde wie Formaldehyd sind nicht gerade beliebt - wenn bekannt wird,
dass es irgentwo in größeren Konzentrationen in der Atemluft vorkommt, ist
die Empörung groß. So wurden z.B. bereits Kindergärten geschlossen, weil
in ihnen verbautes Holz, das mit speziellen Farben gestrichen worden war,
Formaldehyd ausdunstete.
Trotzdem gibt es Personen, die ständig und freiwillig diese Chemikalie einatmen:
Raucher.
Aldehydnachweis im Zigarettenrauch (Vers. 010)
Aldehyde und Ketone kann man klassisch mit der Fällung von Kupferoxid (Fehling-Reaktion) und mit der Silberspiegelprobe (Tollens-Reaktion) nachweisen:
Unterscheidung von Aldehyden und Ketonen (Vers. 011)
Neben der Oxidation zu den Carbonsäuren sind Aldoladditionen und Aldolkondensationen
wichtige Reaktionen. Im Lehrplan Chemie werden diese Reaktionen zwar nicht
erwähnt, aber sie sind zum Beispiel die Startreaktionen des Citratzykluses
in der Biochemie vom Oxalacetat (C4-Körper) und Acetyl-CoA (C2-Körper)
zum Citrat (C6-Körper, Aldoladdition) und anschließend cis-Aconitat
(C6-Körper, Aldolkondensation).
Bsp: PP0029Darstellung_von_Zimtsaeure.pdf (Praktikumsprotokoll)
| Nummer | Thema | Autor | Semester | Protokoll |
|---|---|---|---|---|
| 012 | Carbonyle und Carbonsäuren | Tim Eggersglüß, Andrea Trabert, Thorsten Lasse | WS 2008/09 | zip-Datei |
Auflistung aller Experimentalvorträge
| Nummer | Thema | Autor | Semester | Protokoll |
|---|---|---|---|---|
| 594 | Aldehyde | Helmut Flender | WS 1996/97 | pdf-Protokoll (Scan) |
| 419 | Aldehyde und Ketone | Kathrin Heitmann | WS 1990/91 | pdf-Protokoll (Scan) |
| 283 | Keto-Enol-Tautomerie | Grady Dawson | SS 1984 | pdf-Protokoll (Scan) |
| 246 | Keto-Enol-Tautomerie | . | . | - nicht auffindbar - |
| 231 | Reaktionen der Carbonylgruppe | Andrea Wenzel | SS 1983 | pdf-Protokoll (Scan) |
| 188 | Aldehyde | Herbert Müller | WS 1981/82 | pdf-Protokoll (Scan) |
| 157 | Aldehyde | Eva-Maria Wickel | WS 1980/81 | pdf-Protokoll (Scan) |
| 77 | Keto-Enol-Tautomerie | Gabriele Heyne | WS 1973/74 | pdf-Protokoll (Scan) |
| 76 | Keto-Enol-Tautomerie | Friedrich Hellmerichs | WS 1979 | pdf-Protokoll (Scan) |
| 47 | Aldehyde und Ketone | Mathias Haas | ?? | pdf-Protokoll (Scan) |