DaChS - Organische Stoffklassen - Alkene & Alkine

Alkene & Alkine

Lehrplan (10.Kl):
Ungesättigte Kohlenwasserstoffe
Ethen, Ethin; Herstellung durch Eliminierung; Homologe Reihe und Stoffeigenschaften; Nomenklatur; abgewandeltes Tetraedermodell zur C-C-Mehrfachbindung; räumliche Struktur (Konstitution, Konfiguration); Isomerie (E/Z-Isomerie); Chemische Reaktionen: Reaktionstyp der Addition von X2 und Nachweis der C-C-Mehrfachbindung (Addition von Brom); Bedeutung im Alltag und der Industrie

Lehrplan (11.1):
Alkene, Alkine, Polyene
Reaktionstyp und Reaktionsmechanismus der elektrophilen Addition (X2, HX) und der Eliminierung
Herstellung ungesättigter Kohlenwasserstoffe (auch als Crack-Produkte langkettiger Alkane)
Fak: Alkene, Diene Butadien; Deutung der C-C-Mehrfachbindung mit Hilfe des Orbitalmodells; Konjugierte, kumulierte, isolierte Doppelbindungen; Mesomeriebegriff; Grenzstrukturen; Gaschromatographie; Reaktionstyp und -mechanismus der Eliminierung  

Literatur

Links und Literatur zum Thema Alkene und Alkine finden Sie hier.

 

Herstellung

Häufig erfolgt die Synthese in der Schule durch säurekatalysierte Eliminierungen von Wasser aus Alkanolen:
Beispiel: PP0002Isobuten-Darstellung.pdf (Praktikumsprotokoll)

Ethen kann ohne großen Aufwand aus PE (Polyethylen) gewonnen werden; mit dem Produkt kann die Reifung von Bananen beschleunigt werden - was auch großtechnisch gemacht wird: PP0042Pyrolyse_von_LDPE.pdf (Praktikumsprotokoll)

Eigenschaften

 

Addition

Die typische Reaktion ist die Addition von Brom an Doppelbindungen.

Sinnvoll ist dabei ein Vergleich mit der radiklaischen Substitution bei gesättigten Kohlenwasserstoffen, um den Schülern die Unterschiede der beiden Reaktionen zu verdeutlichen: PP0043Umsetzung_von_Hexan_und_Hexen_mit_Bromwasser.pdf (Praktikumsprotokoll)

Es geht aber auch mit den anderen Halogenen: PP0018Reaktion_von_Chlor_mit_Ethin.pdf (Praktikumsprotokoll)

Oxidation

 

Experimentalvorträge

Experimentalvorträge, die Verbindungen mit Doppelbindungen thematisieren, finden sich z.B. in den Kapiteln Fette (Bestimmung der Iodzahl) sowie bei den Polymerisationen.

Auflistung aller Experimentalvorträge