DaChS - Organische Stoffklassen - Alkohole
Lehrplan (10.Kl):
Alkanole
Strukturformel des Ethanolmoleküls; Homologe Reihe und Stoffeigenschaften; Nomenklatur; Herstellung von Ethanol durch alkoholische Gärung Einfluss der Hydroxylgruppe auf die Eigenschaften (Vgl. mit Alkanen und Wasser): Schmelz- und Siedetemperatur; Löslichkeit (Hydrophilie/Lipophilie);Wasserstoffbrückenbindungen; Tetraedermodell (Elektronenpaarabstoßungsmodell); Valenzstrichformel und räumliche Struktur (Konstitution / Konfiguration); primäre, sekundäre, tertiäre Alkanole; Isomerie (Konstitutionsisomerie): Chemische Reaktionen (Verbrennung und unvollständige Oxidation); Anwendung von Oxidationszahlen; Oxidationsmittel (z.B. Kupfer(II)-oxid, Dichromat-Ionen, Permanganat-Ionen, Anode; Nachweis der organischen Reaktionsprodukte)
Fak: Ethanol alkoholische Gärung und technische Herstellung; Versuche: Herstellung eines Weins / Fruchtweins oder Bierherstellung; Alcotest-Reaktion; physiologische Wirkung von Ethanol; soziale und gesundheitliche Aspekte des Alkoholmissbrauchs
Fak: Methanol großtechnische Bedeutung; Alkohole als Treibstoffzusatz
Lehrplan (11.1):
Alkanole
Reaktionen der Alkanole; Reaktionstypen (Substitution, Alkanolatbildung); Reaktionsmechanismus der nukleophilen Substitution; induktive / sterische Effekte; Redox-Reaktionen primärer und sekundärer Alkanole; Unterschied zu tert. Alkanolen; Mehrwertige Alkanole (Glycol, Glycerin): Verwendung, Eigenschaften und Reaktionen
Fak: Alcotest-Reaktion Erstellen einer Redox-Gleichung (Nachweis der Elektronenübertragung; galvanisches Element)
Links und Literatur zum Thema Alkohole finden Sie hier.
Die typische Reaktion zur Herstellung des Alkanols Ethanol ist die Gärung und diese sollte im Unterricht präsentiert werden. Schneller als mit dem typischen Weintraubensaft geht es mit Bananensaft:
Herstellung von Bananenwein (Vers. 002)
Wenn man seinen Unterricht mit einem gewissen Knalleffekt beginnen möchte, kann man die Brennbarkeit von Ethanol ausnutzen:
Brennender Geldschein (Vers. 008)
Am Beispiel der Alkohole kann über die Untersuchung der Mischbarkeit das wichtige Prinzip Polar-Unpolar bzw. hydrophil/lipophil wiederholt werden.
Mischbarkeit der Alkohole mit Wasser (Vers. 001)
gleicher Versuch: PP0051Loeslichkeit_von_Alkoholen_in_Wasser.pdf (Praktikumsprotokoll)
Typische Reaktionen der Alkanole sind nucleophile Substitutionen (SN-Reaktionen), die abhänging von der Zahl der Substituenten unterschiedlich laufen können. Dieses Phänomen kann man zur Unterscheidung primärer, sekundärer und tertiärer Aklkohole nutzen:
Unterscheidung primärer, sekundärer und tertiärer Alkohole mit Lukas-Reagenz (Vers. 003)
Eine Konkurrenzreaktion zu den Nucleophilen Substitutionen (SN-Reaktionen) bei Alkoholen ist die Eliminierung unter Abspaltung von Wasser, wobei Alkene entstehen, die sich mit Bromwasser nachweisen lassen.
Eliminierung von Wasser aus Cyclohexanol (Vers. 004)
Alternativ: PP0002Isobuten-Darstellung.pdf (Praktikumsprotokoll)
Da laut Lehrplan die höher oxidierten Kohlenstoff-Sauerstoff-Verbindungen wie Aldehyde, Ketone und Carbonsäuren im Anschluss an die Alkanole unterrichtet werden, bietet es sich an, Oxidationsreaktionen an den Schluß der Einheit zu setzten und zur Überleitnug auf das nächste Thema zu nutzen.
Eine Unterscheidung von primären, sekundären und tertiären Alkoholen ist mit Kaliumpermanganat-Lösung möglich und führt zu einer schönen Farbreaktion:
Oxidierbarkeit primärer, sekundärer und tertiärer Alkohole (Vers. 005)
Klassisch und von einer gewissen Lebensnähe (gerade für Schüler) ist der Alkotester, also die mehr oder weniger quantitative Bestimmung der Atemalkoholkonzentration:
Die gleiche Reaktion in einem etwas anderen Aufbau: PP0024Alkoholnachweis_mit_Kaliumdichromat.pdf und PP0049Alkoholnachweis_mit_Dichromat.pdf(Praktikumsprotokoll)
Etwas seltener angewandt, aber durchaus schön anzusehen sind die "Pulsierenden Amöben", die Oxidation von Cyclohexanol-Tropfen in Dichromat-Lösung; allerdings ist hier der Zusammenhang zwischen dem beobachteten Effekt und der Oxidation nur mittelbar und deswegen für Schüler nicht einfach erkennbar.
Pulsierende Amöben (Vers. 007)
gleicher Versuch: PP0052pulsierende_Amoeben.pdf (Praktikumsprotokoll)
Ein Schauversuch zum Thema "Oxidation von Alkanolen" ist die Oxidation des Triols Glycerin mit Kaliumpermanganat: PP0027Reaktion_von_Kaliumpermanganat_mit_Glycerin.pdf und PP0050kaliumpermanganat_und_glycerin.pdf (Praktikumsprotokoll)
Beeindruckend sind die Blitze unter Wasser, die bei Oxidation von Ethanol mit Permanganat sehen und kören kann: ../praktikumsprotokolle/PP0075Blitze_unter_Wasser.pdf (Praktikumsprotokoll)
Wenn man einen sekundären Alkohol wie Milchsäure oxidiert, kann man das entstehende Keton mit einem Hydrazin als Hydrazon nachweisen: PP0028Oxidation_von_Milchsaeure.pdf (Praktikumsprotokoll)
| Nummer | Thema | Autor | Semester | Protokoll |
|---|---|---|---|---|
| 003 | Alkohole | Kathrin Adam, Nora Elsner, Andrea Ost | SS 2006 | zip-Datei |
Auflistung aller Experimentalvorträge
| Nummer | Thema | Autor | Semester | Protokoll |
|---|---|---|---|---|
| 748 | Alkohole | Wenke, Volker | WS 2006/07 | Protokoll (.doc) Präsentation (.ppt) |
| 613 | Ethanol | Matthias Hannappel | SS 1998 | pdf-Protokoll |
| 503 | Kornbrennerei | Jürgen Baur | WS 1994/95 | pdf-Protokoll (Scan) |
| 428 | Phenole | Gisela Kurz | SS 1991 | pdf-Protokoll (Scan) |
| 289 | Alkohole | Annegret Barth | SS 1983 | pdf-Protokoll (Scan) |
| 265 | Induktive und mesomere Effekte | Thomas Godemeyer | WS 1983/84 | pdf-Protokoll (Scan) |
| 263 | Phenole | Daniela Angerhöfer | WS 1983/84 | pdf-Protokoll (Scan) |
| 226 | Phenole | Elke Conradi | SS 1983 | pdf-Protokoll (Scan) |
| 224 | Alkohole | Michael Schween | WS 1982/83 | pdf-Protokoll (Scan) |
| 201 | Alkohole | Gerhard Beber | WS 1981/82 | pdf-Protokoll (Scan) |
| 192 | Ethanol | Ulrich Greis | SS 1982 | pdf-Protokoll (Scan) |
| 167 | Alkohole | Waldemar Marburger | SS 1981 | pdf-Protokoll (Scan) |
| 156 | Nucleophile Substitiution | Dieter Schmid | ??. | pdf-Protokoll (Scan) |
| 152 | Phenol und Derivate | Dieter Lentz | SS 1979 | pdf-Protokoll (Scan) |
| 118 | Phenole | Thomas Ruppert | SS 1980 | pdf-Protokoll (Scan) |
| 102 | Die alkoholische Gärung | Ernst Gerstner | 1966 | pdf-Protokoll (Scan) |
| 52 | Phenole | Eckart Peters | SS 1975 | pdf-Protokoll (Scan) |
| 48 | Alkohole | Hans-Dieter Mell | ?? | pdf-Protokoll (Scan) |
| 33 | Alkohole | Werner Steinrücke | WS 1979/80 | pdf-Protokoll (Scan) |